Preko ovih teritorija održavale su se od najstarijih vremena suvozemne veze izmedju Evrope i Azije. Preko nje su se kretale velike vojske u osvajačkim i odbrambenim pohodima, jer su tu prolazili vojni drumovi, pozstnati pod opštim nazivom Carigradski drum.

Za nastanak Aleksinca kao naselja od značaja je sama konfiguracija zemljišta. Aleksinac se kao naselje najpre formirao u podnožju brda Gradište (228 m), u južnoj polovini današnjeg sela Vakup, pa se odatle preselio na današnju lokaciju. Ovo mesto se od srednjovekovnog sela, tokom svoje burne istorije, razvilo u privredni, administrativni, sudski, kulturni, prosvetni i zdravstveni centar svoje okoline.

Na razvoj Aleksinca u prvom redu su uticale saobraćajne veze. On se u XVI veku našao na novom turskom Carigradskom drumu i postao važna stanica za prenoćišta putnika, što je uslovilo da u njemu početkom XVII veka Turci podignu tvrđavu čija posada je imala zadatak da štiti putnike na drumu od hajduka.

Pored saobraćajnih veza, razvoj Aleksinca odredili su i privredni uslovi. Njegovoj okolini bilo je potrebno mesto za razmenu dobara, lokalno središte. To je uslovilo da početkom XVII veka Aleksinac spada u red varoši koje "imaju ispod 100 dućana", kako se tada izražavala ekonomska moć.

U XVIII veku Aleksinac je bio sedište nahije, a pored varoši, nahiju je činilo još 17 sela.

Veliki značaj okolina Aleksinca imala je u srpsko-turskim ratovima 1804-1813. i  1876-1878. godine. Naime, 1804. godine izbio je Prvi srpski ustanak. Aleksinac, koji je u to vreme pripadao Leskovačkom pašaluku, prvi dodir sa ustankom imao je 1805. godine, kada je kroz njega prošla vojska niškog muhafiza Hafiz-paše. Slavni dani u ovom ustanku nastaju 1806. godine, izgradnjom utvrdjenja kod Deligrada, devet kilometara severozpadno od Aleksinca. Poznata bitka, u kojoj su Srbi odneli pobedu nad Turcima odigrala se septembra 1806. godine. Aleksinčane je u boju predvodio vojvoda Stojan Cvetković. Od izuzetnog značaja za razvoj Aleksinca je i to što  je od 1833. do 1878. godine bio granično mesto prema Turskoj, pa je preko njega kretala sva robna razmena izmedju Srednje Evrope i Turske, zbog čega je tu postojala carinarnica (djumrukana), karantin i okružni sud koji je izdavao vize za ulazak u Srbiju preko Aleksinca. Razvoj Aleksinca kao pograničnog mesta posebno je pomagao knez Miloš Obrenović. On je, pored ekonomskih razloga, od Aleksinca hteo da stvori konkurenta Nišu, koji se tada nalazio u turskim rukama. Knez Miloš je tu zamisao donekle i ostvario. Pored pomenutih institucija, u Aleksincu je bilo i sedište engleskog kurira koji je primao i ekspedovao englesku poštu za Tursku i iz Turske. Godine 1838. izgrađena je crkva, a od 1841. do 1869. godine u Aleksincu je bilo i sedište austrijske pošte.

Aleksinac i okolina su odigrali važnu ulogu i u Prvom srpsko-turskom ratu 1876. godine. Tu je bilo sedište štaba kneza Milana Obrenovića, a čuvena je i bitka na Šumatovcu koju su Srbi dobili. U ovom ratu se uz Srbe borio i veliki broj dobrovoljaca iz mnogih evropskih država i Rusije. Najslavnije je ime pukovnika Nikolaja Rajevskog, koji je poginuo kod Adrovca, a čije srce je sahranjeno u porti manastira Sveti Roman kod Praskovca. Ličnost pukovnika Rajevskog poslužila je Lavu Tolstoju za oblikovanje lika grofa Vronskog u romanu Ana Karenjina.

Veliki doprinos Aleksinčani su dali i u Prvom i Drugom svetskom ratu. Oni su delili sudbinu Srbije koja je u Prvom svetskom ratu izgubila trećinu stanovništva, odnosno polovinu odraslog stanovništva.

(Pripremljeno prema: Miodrag Spirić, Istorija Aleksinca, Aleksinac, 1995)